En el Concurso de Enjaezamiento se valora y premia la ropa que luce el caballo y su presentación sobre el animal, siendo fundamental la armonía entre el caballo y su vestimenta. No se trata de un concurso de bordado ya que el resultado final dependerá, o al menos debería depender de cómo luzca la ropa el caballo y el mantenimiento de su compostura a lo largo de toda la jornada.

Desde el siglo XVIII, según se desprende de los documentos más antiguos, la nota distintiva de los Caballos del Vino ha sido su engalanamiento y adorno, cubriéndose así las cargas de vino que subían al Santuario para su bendición por la Stma. y Vera Cruz. Estos documentos nos describen con detalle como iba adornado el Caballo que preparaba la encomienda santiaguista de Caravaca: “un repostero de paño azul con su fleco y armas reales que se pone sobre la carga de vino, que sube al castillo para el baño de la Santa Cruz. Una bandera de raso liso encarnado con tres horlas y galon de oro al canto, en que está figurada de raso liso blanco por los dos lados la Santísima Cruz para adorno del caballo cuando sube dicha carga de vino según costumbre”, además de cintas rojas.